Federer imázsa az idő folyamán átalakult, ő lett a leg(nagy)világibb, "legnewyorkisabb" teniszező. Az imázsváltásban természetesen egy nőnek van óriási szerepe. Nem is akármilyen nőnek. Sikerei és sármja lévén Federer belépett egy nagyon előkelő körbe, így került közel Anna Wintourhoz, az amerikai Vouge magazin főszerkesztőnőjéhez. Mrs.Wintour divatbemutatókra viszi Rogert, és szorgalmasan jár a meccseire is. A páros a jól bevált módszereket alkalmazza: Roger a főszerkesztő teniszstílusát javítja, Anna pedig a teniszikon életstílusát. Roger-nek jól állnak a Prada ruhák. Anna kimondottan szexinek találja bennük, mi több, Rogerbe fektette energiáját, és "megcsinálta" saját divatpártfogoltját, egy ultraelegáns stílusikont, egy minta-és példaképet.
"A divat segít egy kicsit jobban megérteni, hogy ki vagyok" - nyilatkozta Roger.